benzyl N-[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,5-dioxonan-3-yl]carbamate | 1309473-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,5-dioxonan-3-yl]carbamate
• CAS: 1309473-52-6
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₇Si
• 分子量: 591.861
• InChiKey: SQRGBKTZUQELHS-IGLFNLRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 benzyl N-[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,5-dioxonan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034