2-Cyclopentylidene-2-fluoroacetaldehyde | 408524-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclopentylidene-2-fluoroacetaldehyde
• CAS: 408524-30-1
• 化学式: C₇H₉FO
• 分子量: 128.146
• InChiKey: YIPNNWQDPWBQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentylidene-2-fluoroacetaldehyde 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.9 g的产率得到(S)-N-[(1E)-2-cyclopentylidene-2-fluoroethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopentylidene-2-fluoroethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Cyclopentylidene-2-fluoroacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050