2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine | 154395-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: Fmoc-Asn[Glc(OAc)4]-OH；Fmoc-L-Asn(beta-D-Glc(Ac)4)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 154395-64-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 684.654
• InChiKey: NCEAGRHWPMBXDK-FSGGUYTISA-N

物化性质

• 沸点：
  850.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以89%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三异丙基硅烷 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k

文献信息

• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。
• Multi-Stage Mass Spectrometry Analysis of Sugar-Conjugated β-Turn Structures to be Used as Probes in Autoimmune Diseases
  作者：Chiara Giangrande、Nicolas Auberger、Cédric Rentier、Anna Maria Papini、Jean-Maurice Mallet、Solange Lavielle、Joëlle Vinh

  DOI：10.1007/s13361-015-1321-9

  日期：2016.4.1

  glucosylated form of the synthetic peptide CSF114(Glc), bearing a glucose moiety on an asparagine residue, with less or non- immunoreactive forms, bearing different sugar-modifications, such as CSF114(GlcNAc), modified with a residue of N-acetylglucosamine, and CSF114[Lys7(1-deoxyfructopyranosyl)], this last one modified with a 1-deoxyfructopyranosyl moiety on a lysine at position 7. The analysis was set

  在自身免疫性疾病中，合成糖修饰的肽被鉴定为抗原探针。这项工作的目的是为能够检测多发性硬化症患者亚群中抗体的合成抗原探针的不同糖基化类似物的断裂提供机制研究。特别是，使用称为CSF114（Glc）的N-葡萄糖基化的I'型β-转肽结构作为模型来寻找特征性片段，以探索通过MALDI-LTQ Orbitrap进行多级质谱分析的潜力。在这里，我们比较了天冬酰胺残基上带有葡萄糖部分的合成肽CSF114（Glc）的糖基化形式的片段化，具有较少或非免疫反应形式，带有不同糖修饰的CSF114（GlcNAc）的片段化， N-乙酰氨基葡萄糖残基 和CSF114 [Lys7（1-deoxyfructopyranosyl）]，这最后一个被赖氨酸第7位的1-deoxyfructopyranosyl基部分修饰。氘化形式的片段化，因此有把握地确定肽序列中Asn（Glc）上的存在。在研究结束时，我们的分析导致了糖部分内部特
• Palladium‐Catalyzed Oxidation of Glucose in Glycopeptides**
  作者：Niels R. M. Reintjens、Liubov Yakovlieva、Nittert Marinus、Johan Hekelaar、Francesca Nuti、Anna Maria Papini、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard、Marthe T. C. Walvoort

  DOI：10.1002/ejoc.202200677

  日期：2022.7.7

  The development of selective labeling methods to investigate protein glycosylation is a current challenge in glycobiology. This work reports the Pd-catalyzed oxidation of glucosides in pure glucopeptides and tryptic digest mixtures by using a previously reported method to selectively oxidize the C3-position of unprotected carbohydrates with [(neocuproine)PdOAc]2OTf2 as catalyst. The obtained keto-group

  开发用于研究蛋白质糖基化的选择性标记方法是糖生物学的当前挑战。这项工作报告了 Pd 催化的葡萄糖苷在纯糖肽和胰蛋白酶消化混合物中的氧化，方法是使用先前报道的方法以 [(neocuproine)PdOAc] 2 OTf 2作为催化剂选择性氧化未保护碳水化合物的 C3 位。获得的酮基通过肟连接用生物素手柄进一步官能化。
• Accelerated solid-phase synthesis of glycopeptides containing multiple <i>N</i>-glycosylated sites
  作者：Poriah Strauss、Francesca Nuti、Michael Quagliata、Anna Maria Papini、Mattan Hurevich

  DOI：10.1039/d2ob01886a

  日期：——

  final yield, large amounts of reagents but also time-consuming steps are required. Therefore, we propose herein to utilize heating and stirring in combination with low-loading solid supports to set up an accelerated route to obtain, by an efficient High-Temperature Fast Stirring Peptide Synthesis (HTFS-PS), glycopeptides containing multiple N-glycosylated sites using equimolar excess of the precious

  含有多个N-糖基化位点的糖蛋白肽片段是必不可少的生化工具，不仅可用于研究蛋白质-蛋白质相互作用，还可用于开发基于糖肽的诊断和免疫疗法。然而，含有多个N-糖基化位点的糖肽的固相合成受到困难偶联的阻碍，这导致产量大幅下降。为了提高最终产量，需要大量试剂，但也需要耗时的步骤。因此，我们在此提出利用加热和搅拌结合低负载固体支持物来建立加速途径，通过高效的高温快速搅拌肽合成（HTFS-PS）获得含有多个N的糖肽。-糖基化位点使用等摩尔过量的珍贵糖基化构建块。
• A convenient microwave-assisted synthesis of N-glycosyl amino acids
  作者：Ilaria Paolini、Francesca Nuti、Maria de la Cruz Pozo-Carrero、Francesca Barbetti、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski、Mario Chelli、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.087

  日期：2007.4

  Optimization of coupling reactions of glycosylamines with Fmoc-protected aspartic acid, by microwave approach, is described. Different reaction conditions, quantities of substrates and solvents were tested to develop simple and reproducible methodologies. The best results were obtained using new triazine-based coupling reagents with a monomode microwave Discover (R) BenchMate (TM) instrument (CEM). The N-glycosyl amino acids were then deprotected to achieve final products for SPPS. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.