(11S),(12R)-dihydroxyeicosatrienoic acid methyl ester | 160031-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S),(12R)-dihydroxyeicosatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11S,12R,14Z)-11,12-dihydroxyicosa-5,8,14-trienoate
• CAS: 160031-46-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: NVYRCEDIGNZTQA-AFRPMPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S),(12R)-dihydroxyeicosatrienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11S),(12R)-dihydroxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (11S),(12R)-dihydroxyeicosatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2

文献信息

• vic-Diol chirons: Enantiospecific synthesis of 11,12- and 14,15-dihydroxyeicosatrienoic acids
  作者：Kamlesh Chauhan、Sivasubramanian Aravind、Sang-Gyeong Lee、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85006-2

  日期：1994.9

  A differentiated, six-carbon vicinal-diol chiron was prepared from D-glucurono-6,3-lactone and exploited in the asymmetric synthesis of the erythro/threo-isomers of the title eicosanoids.

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。