2-碘-1-苯磺酰基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 183581-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-1-苯磺酰基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indole-3-carboxylic acid,2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-,methyl ester；methyl 1-(benzenesulfonyl)-2-iodoindole-3-carboxylate
• CAS: 183581-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₄S
• 分子量: 441.246
• InChiKey: XPZSITMPOZSJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-苯磺酰基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-iodo-1-(5-phenylpent-4-ynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulated γ-Carbolines and Heteropolycycles by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes

  摘要：

  A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various gamma-carboline derivatives with an additional ring fused across the 4- and 5-positions in good to excellent yields. When the tethered carbon-carbon triple bond is terminal or substituted with a triethylsilyl group, the iminoannulation generates a tert-butyl-gamma-carbolinium salt as the major product. The palladium-catalyzed intramolecular annulations of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde, methyl 2-iodo-1H-indole-3-carboxylate, and 2-iodo-3-phenyl-1H-indole containing a phenylpentynyl tether produce the corresponding heteropolycycles in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0343228
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-碘-1-苯磺酰基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定氮杂庚酮稠合的四环杂环为具有化学激酶抑制活性的新化学型

  摘要：

  具有两个新的区域异构体2-羧乙基-1 H的小四环杂环的设计与合成描述了-吡咯环化的吲哚并ze庚酮支架。在许多经过深入研究的蛋白激酶抑制剂的结构中固有的a庚酮基序是新化合物的突出结构特征。通过适当的吡咯和吲哚前体的酰胺偶联，然后进行中间酰胺偶联物的分子内Heck偶联反应，可以轻松获得新的区域异构四环衍生物。对一组蛋白激酶新合成的四环分子的初步评估表明它们的抑制活性，并揭示了有希望的选择性概况。新化合物对MCF-7癌细胞没有明显的抗增殖活性。有趣的是，导数19a 表现出选择性的TAK1激酶抑制活性，并作为发现新的TAK1抑制剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.048

文献信息

• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。
• Intramolecular Heck reaction of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of β- and γ-carbolinones
  作者：Egle M Beccalli、Gianluigi Broggini、Alessandro Marchesini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00688-9

  日期：2002.8

  A new synthesis of β- and γ-carbolinone derivatives was achieved by an intramolecular Heck cyclisation from the corresponding 3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid allyl-amides 8 and 2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid allyl-amides 9.

  通过分子内的Heck环化反应，由相应的3-碘-1 H-吲哚-2-羧酸烯丙基酰胺8和2-碘-1 H-吲哚-3-合成β-和γ-咔啉酮衍生物的新方法。羧酸烯丙基酰胺9。