5-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)phthalan | 1144043-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)phthalan
• 英文别名: 3-(1,3-Dihydro-2-benzofuran-5-yl)pentan-3-ol
• CAS: 1144043-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QAZJWJHPGLRMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃 、 3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到5-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)phthalan
  参考文献：
  名称：

  Selective Lithiation of 4- and 5-Halophthalans

  摘要：

  The reaction of 4- and 5-halophthalans 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB at -78 degrees C leads to the formation of the corresponding functionalized organolithium intermediates 6 and 11, which by reaction with carbonyl compounds give, after hydrolysis, the expected substituted phthalans 8 and 13, respectively. When after reaction with the carbonyl compound the system is allowed to react at 0 degrees C, a second lithiation occur: A reductive opening of the heterocycle takes place with some regioselectivity leading to new organolithium intermediates 9 and 14/15 that by reaction with electrophiles lead, after hydrolysis, to polyfunctionalized molecules 10 and 16/17, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)85