(+)-methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate | 1351619-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1351619-96-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: BVAJHJCUIPGIGN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 C₅₄H₅₁Cl₂IrN₄O 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳铱（III）配合物：合成和在吲哚α-芳基-α-重氮乙酸酯对映体CH官能化中的应用

  摘要：

  通过对1,3-双（2'-咪唑啉基）苯配体的中心芳基C2-H键活化，合成了具有双（咪唑啉基）苯基配体的一系列手性NCN钳形铱（III）配合物2a – h。发现将5-叔丁基结合到配体的中心芳基环中可显着提高所需的C 2-金属化的效率，从而导致Ir（III）配合物的产率明显提高。因此，在中心芳基环上具有叔丁基的配合物的收率为34–47％，而没有该基团的配合物的收率仅为13–16％。所有新的配合物均已通过元素分析和1 H和13表征C { 1 H} NMR光谱。另外，已经通过X射线单晶衍射确定了络合物2c，2d和2g'的分子结构。2c和2d实际上是预期的六坐标钳式Ir（III）配合物。相反，2g'是配位不饱和的五坐标钳子Ir（III）络合物。Ir（III）络合物用作α-芳基-α-重氮乙酸酯与N保护的吲哚的不对称CH插入反应的催化剂。在3 mol％的催化剂负载量和6 mol％的NaBAr F存在下，以

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00174

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Fuctionalization of Indoles
  作者：Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100334

  日期：2011.11

  An easily available iron catalyst was developed to accomplish the CH functionalization of indoles with α-aryl-α-diazoesters in high yields under mild conditions. The asymmetric CH functionalization of indoles was also realized by using iron complexes of chiral spiro bisoxazolines with up to 78% ee.

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。