toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-3-(methanesulfonyloxymethyl)oxiranyl]phenyl ester | 944249-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-3-(methanesulfonyloxymethyl)oxiranyl]phenyl ester
• 英文别名: [4-[(2R,3R)-3-(methylsulfonyloxymethyl)oxiran-2-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 944249-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇S₂
• 分子量: 398.458
• InChiKey: UOSBJKBLAMNTOV-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-3-(methanesulfonyloxymethyl)oxiranyl]phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.17h， 生成 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-角果树素的全合成，并通过化学方法分配绝对构型。

  摘要：

  （-）-Conocarpan（1）通过自由基环化的方法合成，并通过化学降解建立绝对构型；（2），conocarpan（+）-conocarpan的原始2R，3R分配应被逆转，如稍后对模型2,3-二氢苯并呋喃的手性研究所建议。

  DOI：

  10.1039/b704211f
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1E)-3-hydroxy-1-propenyl]phenyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-3-(methanesulfonyloxymethyl)oxiranyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-角果树素的全合成，并通过化学方法分配绝对构型。

  摘要：

  （-）-Conocarpan（1）通过自由基环化的方法合成，并通过化学降解建立绝对构型；（2），conocarpan（+）-conocarpan的原始2R，3R分配应被逆转，如稍后对模型2,3-二氢苯并呋喃的手性研究所建议。

  DOI：

  10.1039/b704211f

文献信息

• Synthesis of (−)-conocarpan by two routes based on radical cyclization and establishment of its absolute configuration
  作者：Derrick L. J. Clive、Elia J. L. Stoffman

  DOI：10.1039/b801858h

  日期：——

  terminal double bond. The two routes differ in their degree of stereoselectivity. The absolute configuration originally assigned to (+)-conocarpan had previously been called into question on the basis of empirical chiroptical rules; the present chemical work confirms the need for revision, and the assigned absolute configurations of several compounds correlated with (+)-conocarpan must also be changed.

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。