1-hydroxy-5-methylbicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione | 1192178-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methylbicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-3a-hydroxy-6a-methyl-2,3,5,6-tetrahydropentalene-1,4-dione
• CAS: 1192178-43-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CIEBSYMCCSNMFX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-hydroxy-5-methylbicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂催化的分子内交叉苯偶姻反应构建连续的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200499

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Bicyclic Tertiary Alcohols with Quaternary Stereocenters via Intramolecular Crossed Benzoin Reactions Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Tadashi Ema、Yoshitaka Oue、Kumiko Akihara、Yuki Miyazaki、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol9019293

  日期：2009.11.5

  Bicyclic tertiary alcohols 1 bearing quaternary stereocenters at the two adjacent bridgehead positions were synthesized with high stereoselectivity via the intramolecular crossed benzoin reactions catalyzed by NHC organocatalysts.

  通过NHC有机催化剂催化的分子内交叉安息香反应，以高立体选择性合成了在两个相邻桥头位置带有季立体中心的双环叔醇1。