4-氨基-5-十七烷基-3-疏基-1,2,4-噻唑 | 23455-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-十七烷基-3-疏基-1,2,4-噻唑
• 英文名称: 4-amino-5-heptadecyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-heptadecyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 23455-87-0
• 化学式: C₁₉H₃₈N₄S
• 分子量: 354.604
• InChiKey: XBINDEBBUSHZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-十七烷基-3-疏基-1,2,4-噻唑 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(3-((2-(2-chloroethoxy)ethyl)thio)-5-heptadecyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  掺入吲哚部分的 5-十七烷基-4H-1,2,4-三唑的合成：抗病毒 (SARS-CoV-2)、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  合成了由吲哚部分的5-十七烷基-4H- 1,2,4-三唑杂化物衍生的两个系列的希夫碱和曼尼希碱。首先， N-取代的-1H-吲哚-3-甲醛与修饰的脂肪酸4-氨基-5-十七烷基-4H- 1,2,4-三唑-3-硫醇进行酸催化反应，得到1,2,4-三唑席夫碱5a-d。用一些卤代化合物处理5a-d得到S-烷基-1,2,4-三唑6a-d至9a-d。另外， 5a-d与不同仲胺和多聚甲醛的反应得到曼尼希碱产物10a-d至13a-d。基本上，病毒感染后通常会出现需要抗菌治疗的细菌感染。抗病毒生物测定显示，化合物6d和7d对NRC-03-nhCoV表现出显着的抗病毒活性，IC 50分别为8.7和8.925 μM。接下来，评估了合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及酵母和真菌的抗菌活性。化合物5b对所有微生物测试菌株均表现出有效的抗菌活性。图5b显示针对金黄色葡萄球菌的MIC值为19.53μg/mL ，针对大肠杆菌的MIC值为39

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137517
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-5-十七烷基-3-疏基-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-octadec-9合成5-十七烷基和5-十八烷基-取代的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-恶二唑-2-硫酮-烯酸：钯（II）配合物的制备及其抗菌活性评估

  摘要：

  摘要通过常见的合成途径，包括在大气中将（Z）-甲基十八烷基-9-烯酸酯加氢-酰化为十八碳酰肼，可获得两种4-氨基-1,2,4-三唑和两种1,3,4-恶二唑。通过在氩气氛下进行酰化反应来实现七十八碳烯基中烯烃键的保留。烯烃键的消失通过物理数据，IR，1 H和13 C NMR光谱法检测。获得了由4-氨基-5-十七烷基-1,2,4-三唑-3-硫醇和5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮衍生的新钯配合物，并通过元素鉴定分析（固态），IR，1 H，13C NMR光谱，XRD和XPS。这些生成的金属实体也可以在基于质谱（MS-ESI）实验的溶液中进行鉴定。大多数化合物及其钯（II）配合物均经过体外抗革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的测试，其中一些具有可变的活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02540-1

文献信息

• Microwave irradiated synthesis of Schiff bases of 4-(arylideneamino)-5-alkyl-2,4- dihydro-1,2,4-triazole-3-thione containing 1,2,4-triazole segment
  作者：Akhgar, Mohammad Reza、Ghazanfari, Dadkhoda、Ghodratbeigi, Mohsen、Shirmohammadi, Mahdi、Souzangarzadeh, Saeid

  DOI：10.3906/kim-2105-39

  日期：——

  Novel compounds based on the 1,2,4-triazole skeleton were synthesized. A class of 4-amino-5-alkyl-4H-1,2,4-triazole-3- thione created by reaction of thiocarbohydrazide with long-chain aliphatic carboxylic acids, and then the Schiff bases were obtained in the media of heat and microwave waves, in the presence and the absence of a catalyst. Their chemical structures were assayed by elemental analysis, also device spectroscopic methods.

  合成了基于 1,2,4- 三唑骨架的新型化合物。硫代羧酰肼与长链脂肪族羧酸反应生成了一类 4-氨基-5-烷基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮，然后在催化剂存在或不存在的情况下，在加热和微波介质中获得了希夫碱。它们的化学结构是通过元素分析和设备光谱方法测定的。
• Synthesis of Various Nitrogen Heterocycles as Antimicrobial Surface Agents
  作者：Refat El-Sayed、Basim H. Asghar

  DOI：10.1002/jhet.1918

  日期：2014.9

  A number of novel, thiazole 5, oxadiazole 6, thiadiazole 7, triazole 8, 9, and fused triazole derivatives 10, 11, 12 were obtained from a valuable and inexpensive fatty acids (stearic acid). Propoxylation of these compounds using 5 moles of propylene oxide produced nonionic surface active agents (13, 14,15 16, 17,18,19,20). The surface properties and the biodegradability of the latter compounds were

  一些新颖的，噻唑5，恶二唑6，噻二唑7，三唑8，9，和稠合的三唑衍生物10，11，12是从一个有价值的和廉价的脂肪酸得到的（硬脂酸）。用5摩尔环氧丙烷的这些化合物的丙氧基化产生的非离子表面活性剂（13，14,15 16，17,18,19,20）。评价了后一种化合物的表面性质和生物降解性。研究了一些合成的化合物的抗菌活性。
• Synthesis, Spectroscopic Characterization, Molecular Docking, and Evaluation of Antibacterial Potential of Transition Metal Complexes Obtained Using Triazole Chelating Ligand
  作者：Najlaa S. Al-Radadi、Ehab M. Zayed、Gehad G. Mohamed、Hayam A. Abd El Salam

  DOI：10.1155/2020/1548641

  日期：2020.2.24

  Mononuclear chelates of Ni(II), Co(II), Fe(III), Cd(II), and Cu(II) derived from triazole novel tridentate ligands were prepared and characterized by different spectroscopic methods. The metal to ligand ratio was 1 : 2, which was revealed by elemental analysis. All the complexes were electrolytic in nature as suggested by the conductivity measurements. IR pointed out that the coordination of the triazole

  制备了衍生自三唑新型三齿配体的 Ni(II)、Co(II)、Fe(III)、Cd(II) 和 Cu(II) 的单核螯合物，并通过不同的光谱方法对其进行了表征。金属与配体的比例为1:2，这通过元素分析显示。正如电导率测量所表明的那样，所有配合物本质上都是电解的。IR指出三唑配体与金属离子的配位是通过N氨基和S苯硫酚原子进行的。发现配合物具有八面体几何形状，并且还研究了它们的热稳定性。Co(II) 和 Fe(III) 配合物的 XRD 谱确定了它们的晶体结构。研究了母体配体及其螯合物的抗菌潜力。与配体相比，所有三唑复合物的生物测定显示出增加的活性。
• Design, synthesis and antidepressant activities of some novel fatty acid analogues
  作者：Selvaraj Jubie、Palaniswamy Dhanabal、Mohammed Afzal Azam、Natarajan Satish Kumar、Nilesh Ambhore、Rajagopal Kalirajan

  DOI：10.1007/s00044-014-1235-2

  日期：2015.4

  The present study deals with the optimization of some novel heterocyclic compounds containing two biological scaffolds such as long alkyl/alkenyl side chain of fatty acids and five-membered azoles named as 1,3,4-oxadiazole, 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazoles as antidepressant agents. In-silico docking studies have been carried out for the tested compounds into the crystal structure of human mono

  本研究涉及一些新颖的杂环化合物的优化，这些化合物包含两个生物支架，例如脂肪酸的长烷基/烯基侧链和名为1、3,4-恶二唑，1,2,4-三唑的五元唑和1,3,4-噻二唑类抗抑郁药。在-硅片对接研究已经进行了所测试的化合物转化成使用GLIDE人类单胺氧化酶-B的晶体结构集成大师（9.3）版本。五个类似物显示出的XP G得分高于selegeline。此外，还通过体内抗抑郁药筛选进行了验证，其中化合物PA-2和GLA-2中的两种表现出显着的抗抑郁活性。使用Qik.Prop 3.4进行类似物的药物相似性和比较生物活性分析。
• Synthesis and Evaluation of 1,2,4-Triazole Derivatives for Antioxidant, Anti-inflammatory, Cytotoxicity and QSAR Analysis
  作者：Shaheen Begum、V. Anitha Kumari、S.K. Arifa Begum、M. Reddemma、K. Tejaswini、K. Bharathi

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26878

  日期：2023.1.15

  A series of novel 4-amino-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives (B1-B18) were synthesized and characterized by spectral analysis. Equimolar portions of thiocarbohydrazide and different acids (substituted aryl/heteroaryl/aliphatic) were fused to synthesize the title compounds. The compounds were evaluated for cytotoxicity, in vitro anti-inflammatory activity and antioxidant activities. Cytotoxicity studies highlighted B4 (2,4-dichloro analog) as the potent cytotoxic molecule with IC50 value of 20.35 μM against MCF-7 cell line compared to cisplatin (IC50 = 12.06 μM). B4 (2,4-dichloro), B18 (oleayl) and B14 (2-hydroxy) showed significant membrane-stabilizing activity with IC50 values < 35 μM, whereas B11 (3,4-dimethoxy), B4 (2,4-dichloro) and B14 (2-hydroxy) displayed moderate proteinase inhibitory activity with IC50 values < 72 μM. Compounds possessing phenolic hydroxyl group (B12−B14) demonstrated an appreciable antioxidant activity in the studied antioxidant models. QSAR analysis revealed the important contribution of molecular connectivity, ionization potential and mass of the compounds for optimum cytotoxicity. Present results suggested compound B4 as a potential lead molecule to design novel and potent cytotoxic and anti-inflammatory agents.

  合成了一系列新型 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物（B1-B18），并通过光谱分析对其进行了表征。 并通过光谱分析对其进行了表征。等摩尔份的硫代酰肼和不同的酸 (取代的芳基/异芳基/脂肪族）融合，合成了标题化合物。这些化合物 进行了细胞毒性、体外抗炎活性和抗氧化活性的评估。 细胞毒性研究表明，B4（2,4-二氯类似物）是强效细胞毒性分子，其 IC50 值为 20.35 μM，而顺铂的 IC50 值为 12.06 μM。B4（2,4-二氯）、 B4（2,4-二氯）、B18（油酰）和 B14（2-羟基）显示出显著的膜稳定活性，IC50 值为 <； 35 μM，而 B11（3,4-二甲氧基）、B4（2,4-二氯）和 B14（2-羟基）则显示出中等程度的蛋白酶抑制活性，IC50 值为 <. 蛋白酶抑制活性，IC50 值为 72 μM。具有酚羟基的化合物（B12-B14 (B12-B14）在所研究的抗氧化模型中表现出明显的抗氧化活性。QSAR 分析表明，分子连通性、电离电位和质量对 对化合物最佳细胞毒性的重要贡献。目前的研究结果表明，化合物 B4 化合物 B4 是一种潜在的先导分子，可用于设计新型的强效细胞毒性和抗炎剂。