O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 132969-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 132969-95-0
• 化学式: C₈₈H₉₁N₃O₁₅
• 分子量: 1430.7
• InChiKey: GBRZAFPISIPRDA-BXYBJMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol 、 1,2-di-O-myristoyl-3-O-H-phosphonyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on glycophosphatidylinositol anchor: a highly efficient synthesis of glycobiosyl phosphatidylinositol through H-phosphonate approach

  摘要：

  An efficient synthetic route to the glycobiosyl phosphatidylinositol is developed by use of a H-phosphonate intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71229-9
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7