(R)-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 1262239-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: (R)-N-[1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]aniline；N-(1-phenyl-3-p-tolyl-2-propynyl)aniline；N-[(1R)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1262239-73-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: YOLGCBZSZJWUSC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R)-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline 在 二苯胍 、 silver benzoate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用CO 2作为串联的不对称A 3偶联-羧化环化序列为2-恶唑烷酮的C1结构单元。

  摘要：

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03370
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 silica-coated Fe₃O₄ nanoparticles supported copper(I) (2,6-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]pyridine)(triflate) complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline 、 N-(1-phenyl-3-p-tolyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Copper(I) Pybox Catalyst: Magnetically Recoverable Catalyst for Enantioselective Direct-Addition of Terminal Alkynes to Imines

  摘要：

  An Fe3O4 nanoparticle-supported copper(I) pybox catalyst, which exhibits excellent reactivity and yields products with good enantloselectivity, was developed. As a proof of concept, six optically active propargyl amines were obtained in excellent yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily six times without a decrease in activity or enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102759w

文献信息

• Fast, solvent-free, highly enantioselective three-component coupling of aldehydes, alkynes, and amines catalysed by the copper(<scp>ii</scp>)pybox complex under high-vibration ball-milling
  作者：Zhenhua Li、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.1039/c5gc00079c

  日期：——

  Chiral propargylamines were prepared by a ball-milling promoted, fast, high yielding, and highly enantioselective solvent-free A³ reaction using a reusable catalyst.

  手工球磨促进的手性丙炔胺，通过一种可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下进行A3反应，反应快速、产率高且高度对映选择性。
• Synthesis of Chiral Covalent Organic Frameworks via Asymmetric Organocatalysis for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Fei Li、Jing‐Lan Kan、Bing‐Jian Yao、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/anie.202115044

  日期：2022.6.20

  A new and general organocatalytic asymmetric polymerization approach for the chiral covalent organic framework (CCOF) synthesis under ambient conditions is presented. The metalated CCOF can be further shaped into a fixed-bed reactor by incorporation with ecofriendly and low-cost chitosan to realize the scaled-up catalytic asymmetric A3-coupling reaction in a green and facile way.

  提出了一种新的通用有机催化不对称聚合方法，用于在环境条件下合成手性共价有机骨架 (CCOF)。金属化CCOF可以进一步成型为固定床反应器，与环保、低成本的壳聚糖结合，以绿色、简便的方式实现放大的催化不对称A 3 -偶联反应。