(S,S)-N-Boc-1-diethylamino-3-methyl-pentan-2-amine | 869377-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-Boc-1-diethylamino-3-methyl-pentan-2-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-(diethylamino)-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 869377-93-5
• 化学式: C₁₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 272.431
• InChiKey: WCWLNFLTUBIJPP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-Boc-1-diethylamino-3-methyl-pentan-2-amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-1-N,1-N-diethyl-3-methylpentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的模块化配体催化乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。

  DOI：

  10.1021/jo051313l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((2S,3S)-1-(Diethylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-N-Boc-1-diethylamino-3-methyl-pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的模块化配体催化乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。

  DOI：

  10.1021/jo051313l
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 1-己炔 在 BH₃*cyclohexene 、 (S,S)-N-Boc-1-diethylamino-3-methyl-pentan-2-amine 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R,E)-1-phenylhept-2-en-1-ol 、 (S,E)-1-phenylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的模块化配体催化乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。

  DOI：

  10.1021/jo051313l