(2S,3S)-1-N,1-N-diethyl-3-methylpentane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-N,1-N-diethyl-3-methylpentane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂
• 分子量: 172.314
• InChiKey: RAZFBRDJBOAURR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-N,1-N-diethyl-3-methylpentane-1,2-diamine 、 1-金刚烷基氟甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.260 g的产率得到1-adamantyl N-[(2S,3S)-1-(diethylamino)-3-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的模块化配体催化乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。

  DOI：

  10.1021/jo051313l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((2S,3S)-1-(Diethylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-1-N,1-N-diethyl-3-methylpentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的模块化配体催化乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。

  DOI：

  10.1021/jo051313l

文献信息

• Organocatalytic 1,4‐Addition Reaction of 2‐Formyl(thio)esters to Vinylketones: An Efficient Access to Acyclic Chiral Building Blocks with a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Toshifumi Tatsumi、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/chem.201504479

  日期：2015.12.21

  2‐Formyl(thio)esters were utilized as pronucleophiles to obtain less‐accessible acyclic chiral building blocks bearing versatile functional groups on a quaternary carbon atom for enantioselective 1,4‐addition to vinylketones. To achieve high enantioselectivity in the present 1,4‐addition reaction, thiourea‐tertiary amines containing a bulky chiral backbone were developed as catalysts, and several derivatizations

  2-甲酰基（硫代）酯被用作亲核试剂，以获得难以接近的无环手性结构单元，该单元在季碳原子上带有多功能官能团，可以将乙烯基对映体选择性地进行1,4加成。为了在当前的1,4加成反应中实现高对映选择性，开发了含有庞大手性骨架的硫脲叔胺作为催化剂，并对产物进行了几次衍生化反应以证明产物的合成用途。