N-acetyl-2-carboxy-5,6-dimethoxyindoline | 106517-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-carboxy-5,6-dimethoxyindoline
• 英文别名: 1-acetyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；1-acetyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 106517-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NAOYESYBNPMKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-carboxy-5,6-dimethoxyindoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89.6%的产率得到5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二羟基吲哚及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5,6‑二羟基吲哚及其衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以三氟甲基磺酸铜为催化剂，（4,5‑二甲氧基苯基）乙酰胺类化合物为原料，在无机碱的存在下发生成环反应，接着在氢卤酸水溶液中脱去保护基，反应液后处理之后得到5,6‑二羟基吲哚及其衍生物。该方法避免了硝化或高压催化加氢反应过程，减少了副反应，提高了反应的安全性及收率；使用三氟甲基磺酸铜为催化剂，便宜易得，后处理简单，降低了成本，减少了三废排放，易于大规模生产应用。

  公开号：

  CN113816891A
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propionic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-2-carboxy-5,6-dimethoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二羟基吲哚及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5,6‑二羟基吲哚及其衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以三氟甲基磺酸铜为催化剂，（4,5‑二甲氧基苯基）乙酰胺类化合物为原料，在无机碱的存在下发生成环反应，接着在氢卤酸水溶液中脱去保护基，反应液后处理之后得到5,6‑二羟基吲哚及其衍生物。该方法避免了硝化或高压催化加氢反应过程，减少了副反应，提高了反应的安全性及收率；使用三氟甲基磺酸铜为催化剂，便宜易得，后处理简单，降低了成本，减少了三废排放，易于大规模生产应用。

  公开号：

  CN113816891A
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸 、 盐酸 在 碳酸氢钠 、 水 、 氧化铂 、 N-acetyl-2-carboxy-5,6-dimethoxyindoline 、 乙醚 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 32.58h， 以yields the hygroscopic 5,6-dimethoxyindoline-2-carboxylic acid hydrochloride的产率得到5,6-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids

  摘要：

  1-巯基烷酰基吲哚-2-羧酸，例如式##STR1##及其功能衍生物，是降压和心脏活性剂。

  公开号：

  US04599357A1

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• US4599357A
  申请人：——

  公开号：US4599357A

  公开（公告）日：1986-07-08