O-Methoxymethyl mesembranol | 156487-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: O-Methoxymethyl mesembranol
• 英文别名: (3aS,6R,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indole
• CAS: 156487-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: ODVMLYVLFAPMHJ-MNEFBYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methoxymethyl mesembranol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(-)-Mesembranol
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-Methoxymethyl mesembranol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始手性合成（-）-半膜醇

  摘要：

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/c39940000901

文献信息

• Chiral synthesis of (–)-mesembranol starting from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000901

  日期：——

  The chiral synthesis of the Sceletium alkaloid, (–)-mesembranol 1 is described; the cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclisation reaction and the perhydroindole skeleton is effectively constructed by an intramolecular aminomercuration reaction.

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。
• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiji Amano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/a604365h

  日期：——

  A chiral synthesis of the Sceletium alkaloid (-)-mesembranol 1 is described. The cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier’s carbocyclisation, and the critical stereochemistry of the quaternary carbon in 1 is constructed stereoselectively via chirality transfer by way of Claisen rearrangement of the cyclohexenol derivative 14a. The perhydroindole skeleton in 1 is effectively generated by intramolecular aminomercuriation of the amino-olefin 18.

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。