2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal | 156487-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 156487-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: YFUAFVFAXJQVQC-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-Methoxymethyl mesembranol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始手性合成（-）-半膜醇

  摘要：

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/c39940000901
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl <(1R,4R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>ethanal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始手性合成（-）-半膜醇

  摘要：

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/c39940000901

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiji Amano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/a604365h

  日期：——

  A chiral synthesis of the Sceletium alkaloid (-)-mesembranol 1 is described. The cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier’s carbocyclisation, and the critical stereochemistry of the quaternary carbon in 1 is constructed stereoselectively via chirality transfer by way of Claisen rearrangement of the cyclohexenol derivative 14a. The perhydroindole skeleton in 1 is effectively generated by intramolecular aminomercuriation of the amino-olefin 18.

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。