N-<2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>>ethyl-N-methylamine | 156487-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>>ethyl-N-methylamine
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-N-methylethanamine
• CAS: 156487-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: RSKOQPBOGBXKRC-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>>ethyl-N-methylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-Mesembranol
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,6R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl] acetate 在 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 N-<2-<(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl>>ethyl-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h

文献信息

• Chiral synthesis of (–)-mesembranol starting from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000901

  日期：——

  The chiral synthesis of the Sceletium alkaloid, (–)-mesembranol 1 is described; the cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclisation reaction and the perhydroindole skeleton is effectively constructed by an intramolecular aminomercuration reaction.

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。