4-(1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridin-3-ol | 1446357-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 4-(2,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-ol
• CAS: 1446357-85-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: WDUOMSSZRXIWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditive Access to 2-Substituted 4H-Pyrido[1,3]oxazin-4-ones via an Intramolecular O-Arylation

  摘要：

  Unreported 2-substituted 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones are synthesized via an unprecedented intramolecular O-arylation of N-aroyl- and N-heteroaroyl-(iso)nicotinamides under microwave irradiations, in good to excellent yields. The broad applicability was demonstrated by 24 examples with a variety of substituents at the 2-position of the final compounds and 3 possible positions for the nitrogen atom of the pyridine ring. In addition, transformation of one of these compounds into 2-hydroxypyridyl-substituted 1,2,4-triazole and 1,2,4-oxazinone was realized. This approach opens a rapid access to a new bicyclic heteroaromatic chemical series with high potential in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol401516e