1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride | 1118072-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-chloro-3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propan-2-ol;chloride
• CAS: 1118072-24-4
• 化学式: C₇H₁₂ClN₂O*Cl
• 分子量: 211.091
• InChiKey: PHMPQNSLHULQAR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 cis-[palladium(II)([(Cy₂PO)C₇H₁₄N₂Cl]Cl)₂Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  离子液体基钯（II）-次亚膦酸酯络合物作为杰出催化剂在水中的交叉偶联反应

  摘要：

  两种基于离子液体[（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（2）的新亚膦酸酯配体被合成1-（3-氯-2-羟基丙基）-3-甲基咪唑氯化物，[C 7 H 15 N 2 OCl] Cl，分别与一当量的氯二苯基膦或氯二环己基膦，在无水CH 2 Cl 2中和在氩气中。1和2与MCl 2的反应（化学需氧量）（M = Pd，Pt;化学需氧量= 1,5-环辛二烯）产生的络合物为顺式[[（（（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]和顺式[M （Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]。所有复合物均被分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱法以及元素分析进行​​了表征。基于离子液体次亚膦酸酯配体1和2的钯配合物的催化活性在Suzuki交叉耦合中进行了研究。在水

  DOI：

  10.1002/aoc.3205
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 环氧氯丙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  磁性壳聚糖官能化的钴-NHC：芳基氯化物的铃木和Sonogashira交叉偶联反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111573

文献信息

• Transfer hydrogenation reaction using novel ionic liquid based Rh(I) and Ir(III)-phosphinite complexes as catalyst
  作者：Duygu Elma Karakaş、Feyyaz Durap、Akın Baysal、Yusuf Selim Ocak、Khadichakhan Rafikova、Eda Çavuş Kaya、Alexey Zazybin、Hamdi Temel、Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.006

  日期：2016.12

  that the corresponding alcohols could be obtained with high activity (up to 99%) under mild conditions. Notably, (1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-yl diphenylphosphinite chloride) (chloro ɳ4-1,5-cyclooctadiene rhodium(I))], 2 complex is much more active than the other analogous complex, 3 in the transfer hydrogenation. Furthermore, compound, 2 acts as excellent catalysts, giving the corresponding

  氢转移还原方法由于其操作简便性而引起合成化学家越来越多的兴趣。因此，相互作用的[Rh（μ-Cl）的（COD）] 2和Ir（η 5 -C 5我5）（μ-Cl）的CL] 2与次亚膦酸酯配体[（PH 2 PO）-C 7 ħ 11 Ñ 2 ]氯氯，1，得到新monodendate（1-氯-3-（3-甲基咪唑烷-1-基）丙-2-基diphenylphosphinite氯化物）（氯ɳ 4 -1,5-环辛二烯铑（I））]，2和（1-氯-3-（3-甲基咪唑烷-1-基）丙-2-基diphenylphosphinite氯化物）（二氯ɳ 5-五甲基环戊二烯基铱（III）]，这三种配合物的特征是多核NMR光谱，IR光谱和元素分析相结合。1 H- 31 P} NMR，1 H- 13 C HETCOR或1 H- 1 H COZY相关性实验用于确认光谱分配。将该新型催化剂应用于以2-丙醇为氢源的苯乙酮衍生物的氢化反
• Synthesis of ionic liquid-based Ru(II)–phosphinite complexes and evaluation of their antioxidant, antibacterial, DNA-binding, and DNA cleavage activities
  作者：Nermin Meriç、Cezmi Kayan、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Veysi Okumuş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap

  DOI：10.1007/s11696-018-00670-0

  日期：2019.5

  phosphinite-functionalized imidazolium salts [(Ph2PO)C7H11N2Cl]Cl (1) and [(Cy2PO)C7H11N2Cl]Cl (2) with 1/2 equivalent of [Ru(η6-p-cymene)(µ-Cl)Cl]2 in anhydrous CH2Cl2 and under argon atmosphere. The complexes were then isolated as analytically pure substances and characterized using multinuclear NMR and infrared spectroscopies and elemental analysis. The Ru(II) compounds were used to study their biological assay

  摘要通过次膦酸酯官能化的咪唑鎓盐[（Ph 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl （1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl反应，合成了两种Ru（II）配合物。（2）与1/2当量的的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（μ-Cl）的CL] 2在无水CH 2氯2并在氩气气氛下 然后将络合物分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱及元素分析进行​​表征。Ru（II）化合物用于研究其生物学测定。为此，对自由基清除，还原能力，抗菌活性，DNA结合和DNA裂解活性进行了全面研究。从化合物4以200μg/ ml的浓度获得最大的1，1-二苯基-2-吡啶并二肼基（DPPH）清除能力和还原能力。还对该化合物针对三种革兰氏阳性细菌和三种革兰氏阴性细菌进行了测试，发现它们对革兰氏阳性细菌更有效。另外，两种化合物均显示出优异的DNA结合和DNA切割活性。 图形概要
• Ionic liquid based Ru(II)–phosphinite compounds and their catalytic use in transfer hydrogenation: X-ray structure of an ionic compound 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol
  作者：Murat Aydemir、Khadichakhan Rafikova、Nurzhamal Kystaubayeva、Salih Paşa、Nermin Meriç、Yusuf Selim Ocak、Alexey Zazybin、Hamdi Temel、Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.079

  日期：2014.10

  The compound 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol chloride (1) was prepared from the reaction of 1-methylimidazole with epichlorohydrine. The corresponding phosphinite ligands were synthesized by the reaction 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol chloride, [C7H15N2OCl]Cl with one equivalent of chlorodiphenylphosphine or chlorodicyclohexylphosphine, in anhydrous CH2Cl2 and under an inert argon atmosphere. [Ru(eta(6)-arene)(mu-Cl)Cl](2) dimers readily react with the phosphinite ligands [(Ph2PO)-C7H14N2Cl]Cl (2) or [(Cy2PO)-C7H14N2Cl]Cl (3) at room temperature to afford the cationic derivatives [Ru((Ph2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-arene)Cl-2]Cl and [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-arene)Cl-2]Cl arene: benzene (4), (5); p-cymene (6), (7)}. The structures of these ligands and their corresponding complexes have been elucidated by a combination of multinuclear NMR and IR spectroscopy, TGA/DTA and elemental analysis. The molecular structure of the ionic compound 1 was also determined by an X-ray single crystal diffraction study. Furthermore, the catalytic activity of complexes 4-7 for the transfer hydrogenation of various ketones was investigated and these complexes were found to be efficient catalysts in the transfer hydrogenation of various ketones, with excellent conversions up to 99%. Specifically, [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-benzene)Cl-2]Cl (5) and [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-p-cymene)Cl-2]Cl (7) act as excellent catalysts, giving the corresponding alcohols in 98-99% conversions in 5 min (TOF <= 1188 h(-1)). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.