(+/-)-aucantene | 52811-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-aucantene
• 英文别名: trans-4-(trans-1-Propenyl)-5-vinylcyclohexen；(4S,5S)-4-ethenyl-5-[(E)-prop-1-enyl]cyclohexene
• CAS: 52811-30-0；57172-38-0；57172-39-1；57172-40-4；57172-41-5；66965-85-3；103618-43-5；112790-65-5；132697-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SANYBOSKJINUDB-XEQKKNTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (rac)-trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohex-1-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-aucantene
  参考文献：
  名称：

  Marner,F.-J.; Jaenicke,L., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2202 - 2211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Absolute Configurations of Viridiene and Aucantene, Two Constitutents of Algae Pheromone Bouquets
  作者：Wilhelm Boland、Uwe Niedermeyer、Lothar Jaenicke、Helmut Görisch

  DOI：10.1002/hlca.19850680731

  日期：1985.11.13

  stereoisomeric γ-lactones (+)-2 and (+)-3 which are readily separated. meso-Diol 12 is oxidized to the chiral γ-lactone (−)-11. Its enantiomer (+)-11 is obtained by enantioselective saponification of the meso-diester 9 with pig-liver esterase. Appropriately designed syntheses lead from these chiral intermediates to both enantiomers (+)- and (−)-6 of viridiene and (+)- and (−)-18 of aucantene. In addition, kinetically

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6
• Jaekel, Edgar; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1987, # 10, p. 733 - 734
  作者：Jaekel, Edgar、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——
• Marner,F.-J.; Jaenicke,L., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2202 - 2211
  作者：Marner,F.-J.、Jaenicke,L.

  DOI：——

  日期：——