3-Chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-on | 35308-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-on
• CAS: 35308-22-6
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: NWBFRXCLUQWAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-on 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980

文献信息

• Stereoselective One-Pot Sequential Dehydrochlorination/<i>trans</i> -Hydrofluorination Reaction of β-Chloro-α,β-unsaturated Aldehydes or Ketones: Facile Access to (<i>Z</i> )-β-Fluoro-β-arylenals/β-Fluoro-β-arylenones
  作者：Jingli Zhang、Liran Liu、Junxin Duan、Lianghu Gu、Bifeng Chen、Taolei Sun、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700981

  日期：2017.12.19

  high potential as a fluorinated synthon in organic synthesis. However, control of the Z/E stereoselectivity of multi‐substituted monofluoroalkene products in one‐pot reactions still remains a challenge. An unprecedented one‐pot approach for the highly regio‐ and stereoselective preparation of functionalized (Z)‐β‐monofluoro tri‐substituted alkenes from readily available β‐chloro‐α,β‐unsaturated aldehydes

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。