(Z)-N-(1-deoxy-2,3-isopropylidene-D-glycero-1-ylidene)benzylamine N-oxide | 111058-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(1-deoxy-2,3-isopropylidene-D-glycero-1-ylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 111058-38-9；91190-38-4；1165677-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SBWVZNCDVKIVPK-IGVUGNCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-deoxy-2,3-isopropylidene-D-glycero-1-ylidene)benzylamine N-oxide 、 1-methoxy-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolyan-4'-yl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870

文献信息

• OXAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130225574A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to oxazolidin-2-one substituted pyrimidine compounds that act as PI3K (phosphatidylinositol-3-kinase) inhibitors, as well as pharmaceutical compositions thereof, methods for their manufacture and uses for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent on PI3K.

  本发明涉及氧唑烷-2-酮取代嘧啶化合物，其作为PI3K（磷脂酰肌醇-3-激酶）抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗依赖于PI3K的疾病、病症和疾病的用途。
• OXAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PI3KS INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2817307B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• US8865894B2
  申请人：——

  公开号：US8865894B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• US9458177B2
  申请人：——

  公开号：US9458177B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Unusual Enantiopure Heterocyclic Skeletons by Lewis Acid Promoted Rearrangements of 1,3-Dioxolanyl-Substituted 1,2-Oxazines
  作者：Fabian Pfrengle、Ahmed Al-Harrasi、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800870

  日期：2009.1

  Lewis acid promoted rearrangements of different 4-alkoxy-substituted 1,2-oxazines syn-1 are reported. Depending on the nature of this alkoxy group different reaction pathways are possible either providing bicyclic 1,2-oxazinones 2 or the novel tricyclic products 3–5. A mechanistic rational describing the role of the 4-alkoxy group is presented. The key step for formation of tricyclic skeletons 3–5

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。