(S)-methyl 4a-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate | 1449683-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4a-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
• CAS: 1449683-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: TYHVZIUQZFHFAI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)acetate 、 丙烯醛 在 邻硝基苯甲酸 、 quinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(S)-methyl 4a-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d