(2E,4E)-3,5-diphenyl-2-methylpenta-2,4-dienal | 94223-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,4E)-3,5-diphenyl-2-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: E,E-3,5-diphenyl-2-methylpenta-2,4-dienal；(2E,4E)-2-methyl-3,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 94223-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: LHUSBLKHGBDNSC-QOBMTOCASA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  411.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3,5-diphenyl-2-methylpenta-2,4-dienal 、 对甲苯磺酰肼 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2E,4E)-3,5-diphenyl-2-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  关于二烯共轭重氮化合物热环化反应中的环选择性的研究：1,7-环化作为通往3H-1,2-二氮杂route的途径和1,5-环化导致3H-吡唑的新重排反应

  摘要：

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82434-0

文献信息

• An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides
  作者：Weimin Zhang、Fuqiang Ning、Linda Váradi、David E. Hibbs、James A. Platts、Miklós Nyerges、Rosaleen J. Anderson、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.078

  日期：2014.6

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.