4-氨基-5-氯-N-(2-二乙基氨基乙基)-2-(2-甲硫基乙氧基)苯甲酰胺 | 102670-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-氯-N-(2-二乙基氨基乙基)-2-(2-甲硫基乙氧基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-[2-(methylthio)ethoxy]benzamide
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-2-<2-(methylthio)ethoxy>-N-<2-(diethylamino)ethyl>benzamide；Metoclopramide sulfide；4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(2-methylsulfanylethoxy)benzamide
• CAS: 102670-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₆ClN₃O₂S
• 分子量: 359.92
• InChiKey: QRIOIGZLWPJCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-N-(2-二乙基氨基乙基)-2-(2-甲硫基乙氧基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(+/-)-ML-1035
  参考文献：
  名称：

  Potential non-dopaminergic gastrointestinal prokinetic agents in the series of substituted benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90004-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基硫醚 、 O-去甲基甲氧氯普胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以3.56 g (32%)的产率得到4-氨基-5-氯-N-(2-二乙基氨基乙基)-2-(2-甲硫基乙氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active substituted benzamides

  摘要：

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A为本发明所定义的取代苯甲酰胺类新化合物，用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗诱导呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力受损相关的疾病。

  公开号：

  US04808624A1

文献信息

• Anti-emetic quinuclidinyl benzamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04820715A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。
• Determination of Bioavailability and Systemically Available Fractions of Drugs Undergoing Reversible Metabolism: Application to 4-Amino-5-chloro-2-[2- (methylsulfinyl)ethoxy]-/V-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide and Its Sulfide and Sulfone Metabolites in Rats
  作者：Be-Sheng Kuo、James C. Poole、Kin-Kai Hwang、Haiyung Cheng

  DOI：10.1002/jps.2600830324

  日期：1994.3

  mumol/kg) of ML-1035 were bioavailable as ML-1035 and its sulfide metabolite, respectively, while 23 and 65% of a molar equivalent dose of the sulfide metabolite were bioavailable as either compound, respectively. Thus, the sulfide metabolite is better absorbed than ML-1035 in rats. Following oral administration of either ML-1035 or 2, the systemically available fractions of both compounds were weakly

  讨论了允许计算生物利用度（F）和进入药物及其相互转换代谢产物的中央循环（f）的口服剂量的比例的方法。还推导并描述了F与f之间以及F与可逆代谢提供的系统可用馏分之间的相互关系。这些原理的应用通过对4-氨基-5-氯-2- [2-（甲基亚磺酰基）乙氧基] -N- [2-（二乙基氨基）乙基]苯甲酰胺（ML-1035，1）和它在大鼠中的硫化物（2）和砜（3）代谢产物。与静脉注射ML-1035一样，口服的ML-1035在该物种中也经历了2种代谢互变，但3种却没有。ML-1035和2均被迅速吸收并且具有药理活性。平均口服剂量的8.3％和13％（152。ML-1035及其硫化物代谢物分别可生物利用4 mol / kg）的ML-1035，而任一化合物分别可生物利用23摩尔当量剂量和65％摩尔当量的硫化物代谢物。因此，在大鼠中，硫化物代谢物比ML-1035更好地被吸收。口服ML-1035或2后，两种化合物的体
• MONKOVIC, IVO;BROWN, MYRON;LUKE, GEORGE M.;STANDRIDGE, ROBERI T.;WILLNER,+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 233-239
  作者：MONKOVIC, IVO、BROWN, MYRON、LUKE, GEORGE M.、STANDRIDGE, ROBERI T.、WILLNER,+

  DOI：——

  日期：——
• MONKOVIC, IVO;WILLNER, DAVID
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLNER, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Compositions and methods for treating gastrointestinal hypomotility and associated disorders
  申请人：Ashburn T. Ted

  公开号：US20070010543A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  This invention relates to methods for treating, preventing and/or managing GI hypomotility or a disorder associated with GI hypomotility in a subject including administering to the subject two compounds, where the first compound is a 5HT 3 agonist and where the combination of the two compounds results in an increase in GI motility. Also provided are compositions and kits for use in methods of the invention.