O-去甲基甲氧氯普胺盐酸盐 | 38059-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-去甲基甲氧氯普胺盐酸盐
• 中文别名: O-去甲盐酸甲氧氯普安
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2-hydroxybenzamide hydrochloride
• 英文别名: 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-hydroxybenz amide Hydrochloride；O-Desmethyl Metoclopramide Hydrochloride；4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-hydroxybenzamide;hydrochloride
• CAS: 38059-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 322.235
• InChiKey: JXIGWAINVIWPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-去甲基甲氧氯普胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(2-thienoylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011
• 作为产物：
  描述：

  甲氧氯普胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 生成 O-去甲基甲氧氯普胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011

文献信息

• Anti-emetic quinuclidinyl benzamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04820715A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。
• Pharmacologically active substituted benzamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04808624A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A为本发明所定义的取代苯甲酰胺类新化合物，用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗诱导呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力受损相关的疾病。
• Dibenz[B,F][1,4]oxazepin-11(10H)-ones for multidrug resistance reversing agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0529386A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  This invention relates to a compound of formula I wherein    p is 1 to 3;    R¹ and R² each are independently hydrogen or an acyl group R⁶CO-, in which R⁶ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₇ cycloalkyl, C₂₋₇ alkenyl, aryl or radical of the formula    R³ is hydrogen or chloro;    R⁴ and R⁵ each are independently C₁₋₆ alkyl. Compounds of formula I are useful for the reversal of multidrug resistance of cancer drugs.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 p 为 1 至 3； R¹ 和 R² 各自独立地为氢或酰基 R⁶CO-，其中 R⁶ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₇ 环烷基、C₂₋₇ 烯基、芳基或式中的基团 R³ 是氢或氯； R⁴ 和 R⁵ 各自独立地为 C₁₋₆ 烷基。 式 I 的化合物可用于逆转抗癌药物的多药耐药性。
• Benzamide multidrug resistance reversing agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0529395A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  Benzamides of formula I wherein p is 1 to 3; R1 is hydrogen or an acyl group R6CO-, in which R6 is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, aryl or radical of the formula R3 is hydrogen or W, where W is a radical of the formula in which R7 and R8 each are independently CF3, H or -N02, provided at least either R7 or R8 is -N02; R2 is W or a radical of the formula in which X is hydrogen or a halogen, k is 2 or 3, and m is 0 or 1; and R4 and R5 each are independently C1 -6 alkyl are useful for the reversal of multidrug resistance to cancer drugs.

  式 I 的苯甲酰胺 其中 p 为 1 至 3； R1 是氢或酰基 R6CO-，其中 R6 是 C1-6 烷基、C3-7 环烷基、C2-6 烯基、芳基或式中的基团 R3 是氢或 W，其中 W 是式中的基团 其中 R7 和 R8 各自独立地为 CF3、H 或 -N02，条件是 R7 或 R8 中至少有一个是 -N02； R2 是 W 或式中的一个基团 其中 X 是氢或卤素，k 是 2 或 3，m 是 0 或 1；以及 R4和R5各自独立地为C1-6烷基，可用于逆转抗癌药物的多药耐药性。
• MONKOVIC, IVO;WILLNER, DAVID;ADAM, MICHAEL A.;BROWN, MYRON;CRENSHAW, R. R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1548-1558
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLNER, DAVID、ADAM, MICHAEL A.、BROWN, MYRON、CRENSHAW, R. R+

  DOI：——

  日期：——