2',6'-dihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside) | 156728-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 1-[2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-hydroxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 156728-86-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₉
• 分子量: 522.552
• InChiKey: NYWGIXQFSDVGDT-DZTSHGRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside) 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-butanoyloxy-5-hydroxy-2-[3-hydroxy-2-[3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2',6'-dihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2',6'-dihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545