(E)-ethyl hexadec-5-enoate | 60669-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl hexadec-5-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-hexadec-5-enoate
• CAS: 60669-24-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: CQXIWWSJWYUYKX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl hexadec-5-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pentadec-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl hexadec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006