(R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-acetoxy-4-methyl-hexane | 313072-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-acetoxy-4-methyl-hexane
• 英文别名: (R)-(+)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-acetoxy-4-methylhexane；(R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhexyl acetate；[(3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhexyl] acetate
• CAS: 313072-24-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: AEIPQVAECLENAU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-acetoxy-4-methyl-hexane 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[3-(1,6-dimethyl-2-propenyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-propionyl]-methyl-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的全合成。

  摘要：

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1039/b411350k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-citronellyl acetate 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-acetoxy-4-methyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的短时立体选择性全合成。

  摘要：

  镰刀菌毒素equsetin，N-甲基丝氨酸衍生的酰基四酸和HIV-1整合酶的强效抑制剂的简短立体选择性合成被描述为关键步骤，该立体选择性高氯酸锂介导的完全共轭的分子内Diels-Alder反应具有三取代的γ，δ-不饱和β-酮硫代酸酯的E，E，E-三烯。

  DOI：

  10.1021/ol006493u

文献信息

• Relative stereochemical assignment of C-33 and C-35 in the antibiotic gladiolin
  作者：Christopher Perry、Jacob R. Sargeant、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.060

  日期：2018.9

  tuberculosis, including several multidrug resistant strains. The configuration of all but one of the stereogenic centers of gladiolin has previously been elucidated using a combination of NOESY NMR experiments and predictive sequence analysis of the polyketide synthase responsible for its assembly. However, it was not possible to assign the configuration of the C-35 methyl group using such methods. Here we report

  唐diol蒲素是一种从大伯克霍尔德氏菌BCC0238中分离出来的大环内酯类抗生素，具有抗结核分枝杆菌（包括几种耐多药菌株）的有前途的活性。之前已使用NOESY NMR实验和负责组装的聚酮化合物合酶的预测序列分析相结合，阐明了格拉迪林除立体异构中心以外的所有立体构型中心的构型。然而，使用这种方法不可能分配C-35甲基的构型。这里，我们报告C-33 / C-35-的合成顺式和C-33 / C-35-反的模拟物C-30从（到gladiolin的C-38片段- [R ）和（小号）-香茅醇。比较模拟物和天然产物的HSQC NMR数据，结果表明C-35甲基抗C-33羟基，表明格拉迪林具有35 S构型。