2-hydroxy-3-methyl-5-decen-4-one | 197248-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-5-decen-4-one
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-methyldec-5-en-4-one
• CAS: 197248-85-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MFOFTCDEOPYNIG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,3-Dimethyl-oxiranyl)-hept-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到2-hydroxy-3-methyl-5-decen-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3

文献信息

• Chemoselective reduction of an α,β-epoxy ketone moiety coexisting with an enone function
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99588-1

  日期：——

  The chemoselective reduction of an α,β-epoxy ketone moiety coexisting with an enone function has been efficiently achieved with an organoselenium reagent Na+[PhSeB(OEt)3]−.

  用有机硒试剂Na + [PhSeB（OEt）3 ] -可以有效地实现与烯酮功能共存的α，β-环氧酮部分的化学选择性还原。