2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-β-1'-(2,3-dichlorophenyl)-D-ribofuranose | 1067677-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-β-1'-(2,3-dichlorophenyl)-D-ribofuranose
• CAS: 1067677-83-1
• 化学式: C₃₂H₃₀Cl₂O₄
• 分子量: 549.494
• InChiKey: XUHFVXQPEBRTHD-HMMMRCIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-β-1'-(2,3-dichlorophenyl)-D-ribofuranose 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1'-deoxy-β-1'-(2,3-dichlorophenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰中的立体效应：探讨核碱基大小和形状的影响。

  摘要：

  具有不同大小和形状的非极性核苷已被用于研究氢键稳定和空间效应对RNA干扰的影响。siRNA导链的尿嘧啶和腺嘌呤残基已被尿嘧啶和腺嘌呤的非极性等位基因以及空间变体所取代。针对海肾荧光素酶mRNA的RNAi实验表明，siRNA热稳定性与基因抑制密切相关。有趣的是，在引导链上第7位修饰的siRNA没有遵循这种相关性，尽管具有较低的热稳定性，但仍具有大量的RNAi活性。在此位置进行了具有可变大小（2,4-二氟和2,4-二氯苯）和不同形状（2,3-二氯苯，4-甲基苯并咪唑）的突变靶mRNA和核碱基类似物的序列选择性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200800837
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,3-dichlorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzyl-1'-deoxy-β-1'-(2,3-dichlorophenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰中的立体效应：探讨核碱基大小和形状的影响。

  摘要：

  具有不同大小和形状的非极性核苷已被用于研究氢键稳定和空间效应对RNA干扰的影响。siRNA导链的尿嘧啶和腺嘌呤残基已被尿嘧啶和腺嘌呤的非极性等位基因以及空间变体所取代。针对海肾荧光素酶mRNA的RNAi实验表明，siRNA热稳定性与基因抑制密切相关。有趣的是，在引导链上第7位修饰的siRNA没有遵循这种相关性，尽管具有较低的热稳定性，但仍具有大量的RNAi活性。在此位置进行了具有可变大小（2,4-二氟和2,4-二氯苯）和不同形状（2,3-二氯苯，4-甲基苯并咪唑）的突变靶mRNA和核碱基类似物的序列选择性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200800837