(2S)-1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1133970-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: ((S)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1133970-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: PTRQNDMLVNVBQX-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 、 L-脯氨醇 在 [Au(ppy)Cl₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（III）（C ^ N）络合物通过醛，胺和炔烃的三组分偶联反应合成炔丙基胺

  摘要：

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

文献信息

• Diastereoselective synthesis of propargylamines catalyzed by Cu-MCM-41
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Miguel A. Hernández-Gasca、Deyanira Ángeles-Beltrán、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.010

  日期：2018.6

  In this work, a rapid, efficient and protecting group free diastereoselective synthesis of propargylamines through a multicomponent coupling reaction between (S)-prolinol, phenylacetylene and commercially available aldehydes catalyzed by Cu-MCM-41 in heterogeneous phase is reported. The reactions were carried out under solvent free conditions with good yields and moderate reaction times. In all the

  在这项工作中，报告了通过（S）-脯氨醇，苯乙炔与Cu-MCM-41在异相中催化的市售醛之间的多组分偶联反应，快速，有效且无保护基的炔丙基胺的非对映选择性合成。反应在无溶剂条件下以良好的产率和适度的反应时间进行。在所有情况下，催化剂都可以回收并重复使用多达五个周期。催化剂的可回收性，低催化剂含量，无溶剂和保护基的条件以及使用廉价的催化剂是为该合成方案提供绿色方面的关键特征。