(3'R)-3'-hydroxy-4',6',8'-decatriyn-1'-yl 3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 879083-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3'R)-3'-hydroxy-4',6',8'-decatriyn-1'-yl 3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(3R)-3-hydroxydeca-4,6,8-triynoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 879083-90-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₉Si₂
• 分子量: 636.93
• InChiKey: HERKOCARCCQHJR-WFNRLYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R)-3'-hydroxy-4',6',8'-decatriyn-1'-yl 3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bidensyneoside B
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的聚炔炔糖苷（-）-鬼臼苦苷A1和B的全合成，以及（-）-鬼臼苦苷C的类似物

  摘要：

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.027
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 、 (3'R)-3'-acetoxy-5'-bromo-4'-pentynyl 2,4-O-bis(acetyl)-3,6-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到(3'R)-3'-hydroxy-4',6',8'-decatriyn-1'-yl 3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的聚炔炔糖苷（-）-鬼臼苦苷A1和B的全合成，以及（-）-鬼臼苦苷C的类似物

  摘要：

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.027