(+)-(3R,4R)-trans-3-bromo-4-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrochrysene | 80056-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-trans-3-bromo-4-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrochrysene
• 英文别名: [(3R,4R)-3-bromo-1,2,3,4-tetrahydrochrysen-4-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 80056-89-9
• 化学式: C₂₈H₂₂BrF₃O₃
• 分子量: 543.38
• InChiKey: YENNTXYYBRAKAL-NIYJGHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-trans-3-bromo-4-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrochrysene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(3S,4R)-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Burnett, Michael G.; Greene, Ruth M.E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydrochrysene 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(3R,4R)-trans-3-bromo-4-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Burnett, Michael G.; Greene, Ruth M.E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。
• Thermal racemization of a chiral arene oxide metabolite: chrysene 3,4-oxide
  作者：Derek R. Boyd、Michael G. Burnett、Ruth M. E. Greene

  DOI：10.1039/c39810000838

  日期：——

  Chrysene 3,4-oxide, a major initial mammalian metabolite of chrysene, now synthesised in optically active form and configurationally assigned, has been found to racemize thermally with an activation energy of 25·2 kcal mol–1, consistent with an earlier perturbational molecular orbital calculation-predicted oxepin intermediate mechanism.

  3,4-氧化物是一种主要的哺乳动物哺乳动物主要代谢产物，现已以光学活性形式合成并进行构型分配，已发现它以25·2 kcal mol –1的活化能热消旋，这与较早的扰动分子相符。轨道计算预测的oxepin中间机制。
• BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;GREENE, R. M. E.;MCCOMBE, K. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3277-3280
  作者：BALANI, S. K.、BOYD, D. R.、CASSIDY, E. S.、GREENE, R. M. E.、MCCOMBE, K. M.、+

  DOI：——

  日期：——