2-benzoyl-2-chlorocyclohexanone | 42427-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-chlorocyclohexanone
• 英文别名: 2-Chloro-2-benzoylcyclohexan-1-one；2-benzoyl-2-chlorocyclohexan-1-one
• CAS: 42427-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: HBAUFQVVLNDGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环己酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到2-benzoyl-2-chlorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化 铁（iii）促进的苄基酮衍生物的选择性羟基化和氯化，用于构建杂四元支架†

  摘要：

  已经开发了一种新颖且可调谐的苄基酮衍生物的α-羟基化/α-氯化方法，用于通过六水合氯化铁（III）介导的选择性转化，通过应用不同的氧化剂，尤其是在水中的结晶水，来构建杂四级碳中心。在该羟基化中首先报道了作为OH源的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01733a

文献信息

• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• Oxidative Chlorination of Activated Methylene Compounds with Sodium Chloride
  作者：Stefan Kirsch、Klaus-Daniel Umland、Camilla Mayer

  DOI：10.1055/s-0033-1340793

  日期：——

  An operationally simple protocol for the direct chlorination of 1,3-dicarbonyls (and related compounds such as α-cyano ­ketones) is described. The procedure relies on mild conditions using IBX–SO 3 K as the stoichiometric oxidizing agent and the ubiquitous sodium chloride. The presence of a phase-transfer catalyst is supportive to obtain good yields in a THF–water mixture.

  描述了一种用于直接氯化 1,3-二羰基化合物（和相关化合物，如 α-氰基酮）的操作简单的协议。该过程依赖于使用 IBX-SO 3 K 作为化学计量氧化剂和无处不在的氯化钠的温和条件。相转移催化剂的存在有助于在 THF-水混合物中获得良好的产率。
• An efficacious method for the halogenation of β-dicarbonyl compounds under mildly acidic conditions
  作者：Matthew L. Meketa、Yogesh R. Mahajan、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.055

  日期：2005.7

  be chlorinated in high yields using sodium hypochlorite in a 5:2 mixture of acetone/acetic acid at 0 °C for 1 h. Similarly, bromination of these dicarbonyl substrates can be accomplished under the same conditions using sodium hypobromite.

  使用次氯酸钠在丙酮/乙酸的5：2混合物中于0°C于1°C进行1 h的高收率氯化，可以处理多种1,3-二酮，β-酮酸酯和丙二酸酯。类似地，这些二羰基底物的溴化可以在相同的条件下使用次溴酸钠进行。