methyl-β-3-ketocellobioside | 1451062-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-β-3-ketocellobioside
• 英文别名: (2S,3S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 1451062-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₁₁
• 分子量: 354.311
• InChiKey: ZPACDGNWSVRQBP-QZPDMLMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl-β-3-ketocellobioside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的催化区域选择性氧化

  摘要：

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201301662

文献信息

• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES<br/>[FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191549A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of carbohydrate chemistry. Provided is a process for the regioselective oxidation of a single secondary hydroxy function of a carbohydrate substrate comprising two or more secondary hydroxy functions, comprising contacting the carbohydrate substrate in a solvent in the presence of a transition metal catalyst complex with an oxidizing agent to yield a mono-oxidized carbohydrate.

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。
• Practical Site-selective Oxidation of Glycosides with Pd(OAc)2/Neocuproine
  作者：Niels Reintjens、Imke Bartels、Nittert Marinus、Sarina Massmann、Daan Bunt、Marthe Walvoort、Martin Witte、Adriaan Minnaard

  DOI：10.1055/a-2186-1485

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidation of the secondary C(3) hydroxy group of glycopyranosides has set a mark in the selective modification of unprotected carbohydrates. The preformed catalyst [(neocuproine)PdOAc]2(OTf)2 oxidizes di- and oligosaccharides, as well as monosaccharides. Here, we provide a more convenient protocol for this reaction in which the Pd catalyst is formed in situ from Pd(OAc)2 and

  吡喃葡萄糖苷的仲 C(3) 羟基的钯催化氧化在未受保护的碳水化合物的选择性修饰中树立了标志。预制催化剂 [(neocuproine)PdOAc]2(OTf)2 氧化二糖和寡糖以及单糖。在这里，我们为该反应提供了一个更方便的方案，其中 Pd 催化剂是在 50 °C 的甲醇中由 Pd(OAc)2 和新铜氨原位形成的。结合简化的产品分离，该方案应用于一系列单糖和二糖，并已应用于 10 克规模。该协议作为一种筛选方法也很有价值，以确定是否值得使用预制催化剂进行更广泛的研究。