4-chlorocyclobut-2-enecarboxylic acid | 412274-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorocyclobut-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-cyclobutene-1-carboxylic acid；4-chlorocyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 412274-85-2
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: NNEKRCAUOSRMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocyclobut-2-enecarboxylic acid 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化中的非对映异构去差向异构化

  摘要：

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201202853
• 作为产物：
  描述：

  C₅H₅ClO₂ 、 2-甲基丙二酸二乙酯钠盐 在 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四元环系统上的钯催化烯丙基取代：η1-烯丙基配合物的形成和电环的开环

  摘要：

  夹在动作：一系列独特η 1种轴承β-氢四元环状系统的烯丙基钯复合物制备（参见结构）。他们发现其异常的结构，反应性和发生环周反应的空前的倾向。

  DOI：

  10.1002/anie.201301034