diethyl 2-(2-(2-furyl)-2-oxoethyl)malonate | 100613-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2-furyl)-2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: (2-[2]furyl-2-oxo-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-[2]Furyl-2-oxo-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 100613-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: TWQFFCBIPVAHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2-furyl)-2-oxoethyl)malonate 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2-呋喃基)-2H-吡唑并[3,4-c]哒嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-c]哒嗪为新型和选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，

  DOI：

  10.1021/jm058013g
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-2-Furan-2-yl-2-methoxy-vinyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(2-(2-furyl)-2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl chromium carbene complexes with ethyl propiolate a versatile vinyl ether formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87701-1

文献信息

• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• Copper-Catalyzed Cascade Annulation of Malonate-Tethered <i>O</i>-Acyl Oximes with Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds for the Synthesis of Spiro-Pentacyclic Derivatives
  作者：Kun Wang、Hong-Rong Guan、Wen-Long Ren、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01122

  日期：2021.9.3

  A copper-catalyzed cascade annulation of malonate-tethered O-acyl oximes with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds has been developed for the rapid synthesis of spiro-pentacyclic derivatives. This reaction allows the one-step formation of five C–C/N/O bonds and an angular tricyclic core under very mild conditions and shows excellent regioselectivity and stereoselectivity.

  已开发出铜催化的丙二酸系O-酰基肟与环状 1,3-二羰基化合物的级联环化，用于快速合成螺五环衍生物。该反应允许在非常温和的条件下一步形成五个 C-C/N/O 键和一个有角的三环核，并显示出优异的区域选择性和立体选择性。
• Elming, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1493
  作者：Elming

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines as Novel and Selective Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、M. Luisa García、Elena P. Mayoral、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm058013g

  日期：2005.11.1

  Pyrazolopyridazine 1a was identified in a high-throughput screening carried out by BASF Bioresearch Corp. (Worcester, MA) as a potent inhibitor of CDK1/cyclin B and shown to have selectivity for the CDK family. Analogues of the lead compound have been synthesized and their antitumor activities have been tested. A molecular model of the complex between the lead compound and the CDK2 ATP binding site

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，
• Reaction of aryl chromium carbene complexes with ethyl propiolate a versatile vinyl ether formation
  作者：Ayako Yamashita、Terrence A. Scahill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87701-1

  日期：1982.1