2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-one | 1283730-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1283730-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XVUGMOVJZFMFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-one 在 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-(2-hydroxyethoxy)-2-(3-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Lactone/Ester-Containing Furan Library by the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Hydroxyl-Substituted 3-Iodofurans

  摘要：

  Highly substituted lactone- and ester-containing furans have been prepared by the efficient palladium-catalyzed intramolecular cyclocarbonylation or intermolecular carboalkoxylation, respectively, of hydroxyl-containing 3-iodofurans, readily prepared by the iodocyclization of 2(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various diols.

  DOI：

  10.1021/co100088q
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  系留反离子导向催化：在对映选择性金（I）催化中融合手性离子对和双功能配体策略

  摘要：

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11154

文献信息

• Cooperative Gold(I)/DMAP Catalysis Enabled (2 + 3) Cycloadditions of Yne–Enones with Oxindole-Derived MBH Carbonates
  作者：Hongli Zhao、Laiping Yao、Yiqiao Gu、Yadi Niu、Bo Han、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00916

  日期：2024.5.10

  cooperative gold(I)/DMAP system catalyzes the (2 + 3) cycloadditions of yne–enones with oxindole-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, yielding diverse bispiro-cyclopentene oxindole products. The mild, scalable protocol demonstrates broad substrate scope and excellent chemo- and diastereoselectivity. Mechanistic study reveals pivotal roles of both catalysts in the unique (2 + 3) cycloaddition. This

  合作的金 (I)/DMAP 系统催化炔-烯酮与羟吲哚衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐发生 (2 + 3) 环加成，产生多种双螺环戊烯羟吲哚产物。温和、可扩展的方案展示了广泛的底物范围和出色的化学和非对映选择性。机理研究揭示了两种催化剂在独特的 (2 + 3) 环加成反应中的关键作用。该策略展示了通过独特的化学选择性和优异的非对映选择性实现转化的优越性，这是通过传统的单催化方法无法实现的。
• Solution-Phase Synthesis of a Highly Substituted Furan Library
  作者：Chul-Hee Cho、Feng Shi、Dai-Il Jung、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co300040q

  日期：2012.7.9

  A library of furans has been synthesized by iodocyclization and further diversified by palladium-catalyzed coupling processes. The key intermediate 3-iodofurans have been prepared by the electrophilic iodocyclization of 2-iodo-2-alken-1-ones in the presence of various nucleophiles in good to excellent yields under mild reaction conditions. These 3-iodofurans are the key components for library generation through subsequent elaboration by palladium-catalyzed processes, such as Suzuki-Miyaura, Sonagashira, Heck, aminocarbonylation, and carboalkoxylation chemistry to afford a diverse set of 2,3,4,5-tetrasubstituted furans.