pseudo-β-DL-fructopyranose | 99773-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pseudo-β-DL-fructopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 99773-32-7；115225-54-2；115225-55-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: YCGMGYPLKKAMNS-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-(1,2/3,4)-1-C-acetoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pseudo-β-DL-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  甜味假-β-吡喃果糖的合成

  摘要：

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.719

文献信息

• Synthesis of Carba-β-<scp>l</scp>-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent
  作者：Michael H. Parker、Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz

  DOI：10.1055/s-2004-831305

  日期：——

  We have prepared carba-β-l-fructopyranose (3) starting from (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid (5). In addition, an unsaturated derivative bearing a double bond in the ring (viz. 4) was prepared. These l-carbacyclic derivatives of fructose were converted to the corresponding analogs of topiramate, a novel anticonvulsant agent currently in clinical practice.

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。
• Pseudo-Sugars. XIV. Synthesis of Sweet-Tasting Pseudo-β-DL-fructopyranose
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Makoto Takata、Kuninobu Yasuda、Kiyoshi Takei、Atsuo Suga

  DOI：10.1246/bcsj.59.819

  日期：1986.3

  3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol by a six steps reaction: Dehydrobromination, epoxidation, acetolysis, reduction, and deacetylation, in overall yield of 4.8%. Pseudo-β-DL-fructopyranose was found to be nearly as sweet as D-fructose which is the most sweet sugar known in naturally occurring carbohydrates.

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过六步反应合成：脱溴化氢、环氧化、乙酰解、还原和脱乙酰，总产率为 4.8%。发现伪-β-DL-吡喃果糖几乎与 D-果糖一样甜，D-果糖是天然存在的碳水化合物中已知的最甜的糖。
• OGAWA, SEIICHIRO;UEMATSU, YASUSHI;YOSHIDA, SATOSHI;SASAKI, NAOKO;SUAMI, T+, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 471-478
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、UEMATSU, YASUSHI、YOSHIDA, SATOSHI、SASAKI, NAOKO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——