dimethyl 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate | 1616351-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1616351-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 342.274
• InChiKey: MWVHTYOTAVCNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide 、 丁炔二酸二甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到dimethyl 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Addition–Cyclization of Hydrazines with Alkynes: Pyrazole Synthesis via Unexpected C–N Bond Cleavage

  摘要：

  Rhodium-catalyzed addition-cyclization of hydrazines with alkynes has been achieved to afford highly substituted pyrazoles under mild conditions. The cascade reaction involves two transformations: addition of the C-N bond of hydrazines to alkynes via unexpected C-N bond cleavage and intramolecular dehydration cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol501402p