1-(3-azidopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 1146953-41-4

• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(3-azidopropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 1146953-41-4
• 化学式: C₅H₁₇B₁₀N₃
• 分子量: 227.32
• InChiKey: WFYWGWACKBUZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-(3-aminopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  腺苷衍生物作为 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体配体的合成和评价，其中含有硼簇作为苯基等排体和选择性 A3 激动剂

  摘要：

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113607
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2,3,4,5,6,7,8,10,11,12-decaborabicyclo[7.2.1]dodecane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  核苷激酶使核苷-金属碳硼烷和碳硼烷共轭物磷酸化。

  摘要：

  制备了在不同位置用碳硼烷或金属碳硼烷硼簇修饰的嘌呤和嘧啶核苷文库，该文库由新分子以及已描述的化合物组成。测试了该化合物作为人脱氧核苷激酶底物的能力。一些缀合物经含三唑部分的连接基经胸苷的N3修饰后，被胞质胸苷激酶1和线粒体胸苷激酶2有效地磷酸化。胸苷激酶1观察到较高的磷酸化水平，经金属碳硼烷修饰的核苷的磷酸化为第一次观察到。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838259

文献信息

• Adamska, Anna; Rumijowska-Galewicz, Anna; Ruszczynska, Anna, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 71 - 81
  作者：Adamska, Anna、Rumijowska-Galewicz, Anna、Ruszczynska, Anna、Studziska, Mirosawa、Jaboaska, Agnieszka、Paradowska, Edyta、Bulska, Ewa、Munier-Lehmann, Helene、Dziadek, Jarosaw、Lesnikowski, Zbigniew J.、Olejniczak, Agnieszka B.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of adenosine modified with a boron cluster pharmacophore on reactive oxygen species production by human neutrophils
  作者：Katarzyna Bednarska、Agnieszka B. Olejniczak、Agnieszka Piskala、Magdalena Klink、Zofia Sulowska、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.039

  日期：2012.11

  Methods for the synthesis of adenosine/boron cluster conjugates are proposed and the potential of the obtained derivatives to modulate neutrophil activity, especially reactive oxygen species (ROS) production in vitro, is described. An efficient inhibition of ROS production in activated neutrophils by adenosine modified at the 2'-C and 6-N positions with a para-carborane cluster (C2B10H11) was discovered. The high affinity of the selected compounds for adenosine receptor A(2A) was established. These results are in agreement with the possible involvement of receptor A(2A) in the biological activities of adenosine/boron cluster conjugates. This study extends the range of innovative molecules available for testing as agents affecting inflammatory processes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro antileukemic activity of novel adenosine derivatives bearing boron cluster modification
  作者：Jolanta D. Żołnierczyk、Agnieszka B. Olejniczak、Adam Mieczkowski、Jerzy Z. Błoński、Zofia M. Kiliańska、Tadeusz Robak、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.028

  日期：2016.11

  A series of adenosine derivatives bearing a boron cluster were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against primary peripheral mononuclear cells from the blood of 17 patients with leukemias (16 CLL and 1 very rare PLL), as well as from 5 healthy donors used as a control. Among the tested agents, two, i.e., compounds 1 and 2, displayed high in vitro cytotoxicity and proapoptotic potential on leukemic cells, with only scarce activity being seen against control cells. Biological tests related to apoptosis revealed the activation of the main execution apoptotic enzyme, procaspase-3, in CLL and PLL cells exposed to compounds 1 and 2. Moreover, the above compounds indicated high activity in the proteolysis of the apoptotic markers PARP-1 and lamin B1, fragmentation of DNA, and the induction of some changes in the expression of the Mcl-1, protein apoptosis regulator in comparison with control cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.