N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide | 1443787-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide
• CAS: 1443787-45-8
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 218.178
• InChiKey: NLWUXDNGYSSPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 介导的 [4 + 2] N-羰基芳基二氮烯与环戊二烯的环化以构建冼啉衍生物：偶氮-波瓦罗夫反应

  摘要：

  我们公开了偶氮-波瓦罗夫反应的第一个成就，该反应涉及 Sc(OTf) 3 -催化的 N-羰基芳基二氮烯与环戊二烯在氯仿中的 [4 + 2] 环化，其中N-羰基芳基二氮烯充当 4π-电子供体。因此，该协议提供了对一系列 cinnoline 衍生物的快速访问，这些衍生物在广泛的范围内以中等至良好的产量获得。该协议的合成潜力是通过克级反应和所获得的多环产物的进一步衍生化来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01224
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-三氟甲基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由1,3,4-氧杂二唑六氟磷酸盐安全合成1,5-二取代的3-氨基-1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  摘要 六氟磷酸促进了从1,3,4-六氟磷酸oxadiazolium形成Ñ '-acyl- Ñ -aroyl- Ñ -arylhydrazides或ñ '-acyl- Ñ -acyl- Ñ温和的条件下-arylhydrazides。这些1,3,4-恶二唑六氟磷酸盐可以在三乙胺存在下在丙-2-醇中用氰酰胺处理，以高收率产生1,5-二取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑。该安全且可扩展的协议在N取代和N'-酰基保护基方面显示出广泛的范围。 六氟磷酸促进了从1,3,4-六氟磷酸oxadiazolium形成Ñ '-acyl- Ñ -aroyl- Ñ -arylhydrazides或ñ '-acyl- Ñ -acyl- Ñ温和的条件下-arylhydrazides。这些1,3,4-恶二唑六氟磷酸盐可以在三乙胺存在下在丙-2-醇中用氰酰胺处理，以高收率产生1,5-二取代的3-氨基-1 H -1,2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316877

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Complexes of Technetium(V) and Rhenium(V) with β-Diketonates
  作者：Clemens Scholtysik、Christelle Njiki Noufele、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00326

  日期：2019.4.15

  (NBu4)[MOCl3(hfac)] as bright yellow (Tc) or red (Re) solids. The products are stable as solids but rapidly decompose in solution. A number of related phenylimidorhenium(V) complexes were synthesized starting from [Re(NPhF)Cl3(PPh3)2], where (NPhF)2– is a para-fluorinated phenylimido ligand. Products with compositions of [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(acac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(hfac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(tfac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(naphtfac)]

  （NBu 4）[MOCl 4 ]配合物（M = Tc或Re）与过量的六氟乙酰丙酮（Hhfac）的反应生成的产物（NBu 4）[MOCl 3（hfac）]为亮黄色（Tc）或红色（Re）固体。产物作为固体稳定，但在溶液中迅速分解。从[Re（NPhF）Cl 3（PPh 3）2 ]开始合成了许多相关的苯基亚dor（V）络合物，其中（NPhF）2–是对氟苯基亚氨基配体。组成为[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（acac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）的产品）（hfac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（tfac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（naphtfac）]和[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3） （t butfac）]（Hacac =乙酰丙酮，Htfac =三氟乙酰丙酮，Hnaphtfac =萘甲酰基三氟乙酰甲烷，H t butfac =叔丁基
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。