(+/-)-methyl 10-(methoxy(methyl)amino)-10-oxodeca-7,8-dienoate | 1192055-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 10-(methoxy(methyl)amino)-10-oxodeca-7,8-dienoate
• CAS: 1192055-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: HKLPRRNKUKSIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (+/-)-methyl 10-(methoxy(methyl)amino)-10-oxodeca-7,8-dienoate 在 (3,5-Dihydro-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-diethyl-amine 、 苯酚 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(E)-methyl 10-(methoxy(methyl)amino)-7-(nitromethyl)-10-oxodec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formation γ to a Carbonyl Group: Phosphine-Catalyzed Addition of Nitromethane to Allenes

  摘要：

  A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the gamma position of an etectron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric gamma functionalization of carbonyl (and related) compounds.

  DOI：

  10.1021/ja9061823
• 作为产物：
  描述：

  甲基8-氯-8-氧代辛酸 、 N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(+/-)-methyl 10-(methoxy(methyl)amino)-10-oxodeca-7,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formation γ to a Carbonyl Group: Phosphine-Catalyzed Addition of Nitromethane to Allenes

  摘要：

  A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the gamma position of an etectron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric gamma functionalization of carbonyl (and related) compounds.

  DOI：

  10.1021/ja9061823

文献信息

• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formation γ to a Carbonyl Group: Phosphine-Catalyzed Addition of Nitromethane to Allenes
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja9061823

  日期：2009.10.14

  A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the gamma position of an etectron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric gamma functionalization of carbonyl (and related) compounds.