7-acetoxy-5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin | 59036-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin
• 英文别名: 5-(2-enyl-3-methylbut)oxy-7-acetoxycoumarin；7-acetoxy-5-(3-methylbut-2-enyloxy)coumarin；5-prenyloxy-7-acetoxycoumarin；7-acetoxy-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-chromen-2-one；5-(3-Methylbut-2-enyl)oxy-7-acetoxy-coumarin；5-[(3-Methylbut-2-en-1-yl)oxy]-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl acetate；[5-(3-methylbut-2-enoxy)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 59036-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LTBISKBTOHKHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  New Coumarins from Citrus Plants.

  摘要：

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2509
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基香豆素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-acetoxy-5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  New Coumarins from Citrus Plants.

  摘要：

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2509

文献信息

• Claisen rearrangements-XII
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82438-8

  日期：1984.1
• Rodighiero, Paolo; Guiotto, Adriano; Pastorini, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 167 - 172
  作者：Rodighiero, Paolo、Guiotto, Adriano、Pastorini, Giovanni、Manzini, Paolo、Dall'Acqua, Francesco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of the coumarins, coumurrayin, xanthoxyletin and trachyphyllin
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86283-8

  日期：1983.1