(1S,9S)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid | 1026948-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 1026948-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LNERFDBPQCVYSY-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氰化钠 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,5,6-tetrakis{(1S,9S)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl}-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,9S)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m

文献信息

• Synthesis and Characterization of Highly Conjugated, Chiral Bridging Ligands
  作者：Angela L. Sauers、Douglas M. Ho、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/jo048515m

  日期：2004.12.1

  This paper describes the synthesis of four chiral derivatives of the electronically highly conjugated tetra-2-pyridylpyrazine (TPPZ) bridging ligand, which are denoted (R)- and (S)-4,5- and 5,6-pineno-tetra-2-pyridylpyrazine (PTPPZ). Preparation of these ligands was undertaken through the use of commercially available, enantiomerically pure (1R)- and (1S)-α-pinene, which was functionalized and subsequently

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。