Carbonic acid (R)-1-[(2S,3R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester | 65794-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Carbonic acid (R)-1-[(2S,3R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 65794-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: LHQLHAIZPHUAOA-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (R)-1-[(2S,3R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 6-Eth-(E)-ylidene-3-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2,2-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline-4-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 Carbonic acid (R)-1-[(2S,3R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048

文献信息

• Thienamycin total synthesis. 1. Synthesis of azetidinone precursors of (.+-.)-thienamycin and its stereoisomers
  作者：F. Aileen Bouffard、David B. R. Johnston、Burton G. Christensen

  DOI：10.1021/jo01294a042

  日期：1980.3