4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 | 20939-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-氨基-5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 3-methyl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-3-thio-5-methyl-1,2,4-triazole；4-amino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 20939-15-5
• 化学式: C₃H₆N₄S
• mdl: MFCD00100277
• 分子量: 130.173
• InChiKey: KBKNKJFPVHUXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 沸点：
  196.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-甲基-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑的山高C-核苷类似物。

  摘要：

  Seco C-核苷3-（1,2,3,4,5-戊-O-乙酰基-D-葡萄糖-和D-半乳糖-戊醇-1-基）-1H-1,2,4-三唑（一锅中通过4-氨基-3-（D-葡萄糖和D-半乳糖戊糖醇-1-基）-5-巯基-1,2,4-三唑的脱氨基和脱硫反应获得6和7）和2）分别使用亚磷酸钠的正磷酸溶液和随后的乙酰化反应。通过使用1H，13C和2D NMR光谱，DQFCOSY，HMQC和HMBC实验来确认结构。从质子的邻偶耦合常数推导了有利的构象结构。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002455
• 作为产物：
  描述：

  头孢唑啉杂质17 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  取代三唑并[3,4-b]噻二嗪-6-醇和三唑并[3,4-b]噻二嗪的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  一种高效、无催化剂、区域选择性和非对映选择性方法，用于合成新型 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-6,7-dihydro-5 H -[1,2,4] triazolo [ 3,4- b ][1,3,4]thiadiazin-6-ols 是通过 4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiols 与 nitroepoxides 在室温下在甲醇中反应而开发的。将产物在 PTSA 存在下于 70 °C 乙醇中简单脱水，得到相应的 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-7 H -[1,2,4]triazolo[ 3,4 ] - b ][1,3,4]噻二嗪，产率为 91–98%。此外，用酸性氯仿处理产物得到相应的 α-((4-amino-5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)thio)-α-phenylpropan-2-one在定量产率。

  DOI：

  10.1055/a-2017-4814
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-Dibrom-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-on 在 三乙胺 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Holla, B Shivarama; K, Shridhara; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Furan/Thiophene and Piperazine-Containing (Bis)1,2,4-triazole Mannich Bases
  作者：Baolei Wang、Yanxia Shi、Yizhou Zhan、Liyuan Zhang、Yan Zhang、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Yonghong Li、Zhengming Li、Baoju Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500436

  日期：2015.10

  Series of novel furan/thiophene and piperazine‐containing 1,2,4‐triazole Mannich bases and bis(1,2,4‐triazole) Mannich bases have been conveniently synthesized via Mannich reaction with triazole Schiff bases, various piperazine derivatives, and formaldehyde as intermediates in good yields. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis. The preliminary

  通过与三唑席夫碱，各种哌嗪衍生物和甲醛的曼尼希反应，可以方便地合成一系列新型呋喃/噻吩和含哌嗪的1,2,4-三唑曼尼希碱和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱作为高产的中间体。它们的结构通过熔点，1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析来表征。初步的生物测定表明，大多数化合物对几种测试植物真菌均表现出显着的体外和体内杀真菌活性。在32种新化合物中，含三氟甲基化合物的活性优于含甲基化合物。几种化合物，例如F8在本研究中，F9，F10，G5，H7，H8，I3和I4与一些针对不同真菌的商业杀菌剂具有可比性，并且可以进一步进行结构优化。同时，几种化合物在100 µg / mL时对甘蓝型油菜具有良好的除草活性，在200 µg / mL时具有KARI抑制活性。但是，在初步研究中，化合物对东方粘虫的杀虫活性较差，浓度为200 µg / mL。研究结果将为设计和发现具有新型杂环结构的新型农用化学品提供有用的信息。
• Dimethylformamide Catalyzed Synthesis of Novel Heterocycles-Their Characterization and Antimicrobial Evaluation
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sunil R. Patil、Rajesh V. Pandey

  DOI：10.1002/jhet.1073

  日期：2013.3

  Indandione 1 was brominated to yield 2‐bromoIndandione 2, which further reacted with substituted thiocarbamides, carbamides, 2‐aminothiophenols, 2‐aminophenol, and triazole to furnished 3‐substituted aniline‐2‐thia‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 3, 3‐substituted aniline‐2‐oxa‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 4, 2‐Thia‐5‐aza‐9‐oxo‐3,4‐(3′‐substituted) benzo‐7

  茚满二酮1溴化生成2-溴茚满二酮2，后者进一步与取代的硫代氨基甲酸酯，脲，2-氨基硫酚，2-氨基苯酚和三唑反应生成3取代的苯胺-2-二硫杂-4-氮杂-6,7-苯并呋喃。 -8-氧代双环[3.3.0] -1（5），3-辛二烯3，3-取代的苯胺-2-氧杂-4-氮杂-6,7-苯并-8-氧代-双环[3.3.0 ] -1（5），3-辛二烯4，2 -Thia-5-氮杂-9-oxo-3,4-（3'-取代）苯并-7,8-苯并双环[4.3.0] -1 （6）壬烯5，2-氧杂-5-氮杂-9-氧代（3,4） - （7,8） -二苯并-二环[4.3.0] -1（6）壬烯6，3'-取代-（1'，2'，4'）triazolo [5,6-b] [indeno（2,3-e）]-1,3,4-噻二嗪7， 分别。根据光谱技术阐明了化合物的结构，进一步筛选了具有代表性的化合物的抗菌活性。
• Inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US08324264B1

  公开（公告）日：2012-12-04

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  Multi-cyclic compounds of chemical structure represented by formula given below and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  多环化合物，其化学结构由下述公式表示，以及包含它们的组合物，对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也同样有用。
• Synthesis and Hg²⁺ Recognition of Novel Azobenzene Derivatives Bearing Heterocyclic Units
  作者：Yan Gao、Jian Song、Wei Wang

  DOI：10.3184/174751912x13297300856397

  日期：2012.3

  Four novel azobenzene derivatives, 4,4'-bis(CH2SAr)azobenzene (Ar = different heterocyclic units), have been prepared and characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. Their complexation properties to different heavy and transition metal ions have been studied by UV and fluorescence spectra. The compound 4,4'-bis(4,6-dimethyl-pyrimidine-2-ylmethylthio)azobenzene shows selective recognition

  四种新型偶氮苯衍生物 4,4'-双 (CH2SAr) 偶氮苯（Ar = 不同的杂环单元）已被制备，并通过 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和元素分析进行​​表征。通过紫外和荧光光谱研究了它们对不同重金属和过渡金属离子的络合特性。化合物 4,4'-双(4,6-二甲基-嘧啶-2-基甲硫基)偶氮苯显示出对 Hg2+ 的选择性识别。