3-methoxyphenacyl diethyl phosphate | 188119-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyphenacyl diethyl phosphate
• 英文别名: Diethyl [2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] phosphate
• CAS: 188119-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₆P
• 分子量: 302.264
• InChiKey: VVXJHTGAFQSKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenacyl diethyl phosphate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰ATP 1：一种新的光触发

  摘要：

  引入了一种新的光活化的“笼中” ATP，对羟基苯甲酰基ATP（4），以取代邻硝基苯乙基和desyl类似物，从而更有效，快速释放ATP的光触发。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01390-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxyphenacyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589